開発用にSSL環境を作る必要にせまられ、オレオレ証明書でテスト環境を作ってみました。
Apache 2.0.63 + OpenSSL　（2.2あたりとはconfファイルの配置に違いがあるようですが）

こちらのサイトを参考にさせていただきました。

まずは、OpenSSLを使ってオレオレ証明書を作ります。
今回はOpenSSL付属のApacheが入っていたのでそれを使います。（ない場合別途落としてきます）
OpenSSLはApacheディレクトリのなかのbinにあります。

##パスを通します
> cd C:\Program Files (x86)\Apache Group\Apache2\conf
> path %PATH%; C:\Program Files (x86)\Apache Group\Apache2\bin

##　キーファイルの作成
> openssl genrsa -rand charset.conv -out server.key 1024

## CSRの作成
> openssl req -new -key server.key -out server.csr -config ..\openssl.cnf

##　以下コマンドラインの対話
Country Name (2 letter code) [AU]:JP
State or Province Name (full name) [Some-State]:kanagawa
Locality Name (eg, city) []:kamakura
Organization Name (eg, company) [Internet Widgits Pty Ltd]:ceed
Organizational Unit Name (eg, section) []:ceed
Common Name (eg, YOUR name) []:localhost
Email Address []:test@localhost

Please enter the following ‘extra’ attributes
to be sent with your certificate request
A challenge password []:
An optional company name []:

##　CRTファイルの作成
openssl x509 -in server.csr -out server.crt -req -signkey server.key -days 3650

##以上で、server.csr, server.crt, server.key が作成される

httpd.conf の編集

#モジュールの読み込み
LoadModule ssl_module modules/mod_ssl.so

ssl.conf　の編集

#SSLCertificateFile conf/ssl.crt/server-dsa.crt
SSLCertificateFile conf/server.crt

#SSLCertificateKeyFile conf/ssl.key/server-dsa.key
SSLCertificateKeyFile conf/server.key

DocumentRoot "/path/to/root"

<Directory "/path/to/root">
    SSLOptions +StdEnvVars
</Directory>

レジストリの設定
HKEY_LOCAL_MACHINE\SYSTEM\ControlSet001\services\Apache2

“C:\Program Files (x86)\Apache Group\Apache2\bin\Apache.exe” -k runservice
　　　　↓
“C:\Program Files (x86)\Apache Group\Apache2\bin\Apache.exe” -D SSL -k runservice

以上で設定は完了です。
サービスからApacheの再起動を行えばSSLが使えるようになるはずです。
もし正常に起動できない場合は、ポート443が塞がっていないか確認しましょう。（VPN ServerやSkypeなどが使用している場合があります）
コマンドラインから
netstat -ano
で確認できます。
0.0.0.0:443 になんらかの接続がある場合、そのPIDを調べて、該当するプロセスを終了します。
正常に起動すれば、SSLによって上記ポートがListenされます。